El rey Ricardo I llegó a Acre, Palestina, en junio del año 1191. Dio su apoyo a su vasallo de Poitiers Guido de Lusignan, que había llevado sus tropas a Chipre para apoyarlo. Guido era el viudo de la prima del padre de Ricardo, Sibila de Jerusalén (El rey Fulco de Jerusalén tuvo varios hijos, entre ellos: Amalarico I de Jerusalén, padre de Sibila; y Godofredo V de Anjou, padre de Enrique II de Inglaterra, padre de Ricardo Corazón de León). En esta época, Guido, el esposo de Sibila estaba tratando de retener la corona de Jerusalén, a pesar de la muerte de su señora acaecida durante el sitio de Acre el año anterior. El derecho de Guido era disputado por Conrado de Monferrato, segundo esposo de la media hermana de Sibila, Isabel de Jerusalén: Conrado, cuya defensa de Tiro había salvado el reino en 1187, fue apoyado por Felipe de Francia, hijo de su primer primo Luis VII de Francia y por otro primo, el duque Leopoldo V de Austria (Babenberg). Ricardo también se alió con Hunfredo IV de Torón, el primer marido de Isabel, del cual se había divorciado a la fuerza en 1190. Hunfredo era leal a Guido y hablaba el árabe en forma fluida, de forma que servía a Ricardo como traductor y negociador.
Ricardo y sus fuerzas ayudaron a conquistar Acre, a pesar de la grave enfermedad del rey. Se dice que Ricardo I, mientras estaba enfermo de escorbuto, mataba guardias en las paredes con una ballesta, mientras era llevado en una camilla.Conrado de Montferrato concluyó las negociaciones de rendición con Saladino e izó los pendones de los reyes en la ciudad. Ricardo discrepó de Leopoldo V de Austria sobre la destitución de Isaac Comneno (relacionada con la madre bizantina de Leopoldo) y sobre su posición dentro de la cruzada. El pendón de Leopoldo había sido izado al lado de los estandartes inglés y francés. Ello fue interpretado como una arrogancia por Ricardo y Felipe, dado que Leopoldo era un vasallo del Sacro Imperio Romano Germánico (aunque entonces era el líder vivo de más alto rango de las fuerzas imperiales). Los hombres de Ricardo derribaron el pendón y lo tiraron en el foso de Acre. Leopoldo dejó inmediatamente la cruzada. Felipe también se fue poco después, en mala condición de salud y luego de disputas con Ricardo acerca del estado de Chipre (Felipe demandaba la mitad de la isla) y del reino de Jerusalén. Ricardo se encontró repentinamente sin aliados.
Ricardo mantuvo prisioneros a 2.700 musulmanes, al objeto de conseguir que Saladino cumpliera todos los términos de la rendición de las tierras circundantes a Acre. Felipe, antes de partir, había confiado sus prisioneros a Conrado, pero Ricardo lo forzó a entregárselos. Ricardo temía que sus fuerzas permanecieran retenidas en Acre, ya que creía que su campaña no podría avanzar con los prisioneros en caravana. Por lo tanto, ordenó que todos los prisioneros fuesen asesinados y se desplazó al sur, derrotando a las fuerzas de Saladino en la batalla de Arsuf el 7 de septiembre. Intentó negociar con Saladino, ofreciéndole a su hermana viuda, Juana de Sicilia, como novia para el hermano de Saladino Al Adil, pero no tuvo éxito. En la primera mitad de 1192, él y sus tropas refortificaron Ascalón.
Una elección forzó a Ricardo a aceptar a Conrado de Montferrato como rey de Jerusalén y vendió Chipre a su protegido derrotado, Guido. Sin embargo, sólo días después, el 28 de abril de 1192, Conrado fue apuñalado hasta la muerte por miembros de la Secta de los Asesinos antes de que pudiera ser coronado. Ocho días después, el propio sobrino de Ricardo, Enrique II de Champaña, se casó con la viuda Isabel de Jerusalén, aunque estaba encinta del hijo de Conrado. El crimen nunca fue resuelto en forma conclusiva y los contemporáneos de Ricardo I sospechan que él estuvo involucrado.
Tomando conciencia de que ya no había esperanza de retener Jerusalén, incluso después de haberla tomado, Ricardo ordenó la retirada. Entonces comenzó un período de escaramuzas menores con las fuerzas de Saladino, mientras Ricardo y Saladino negociaban un acuerdo para el conflicto, ya que ambos se dieron cuenta de que sus respectivas posiciones eran insostenibles. Ricardo supo que Felipe y su propio hermano Juan preparaban un complot en su contra. Sin embargo, Saladino insistía en arrasar las fortificaciones de Ascalón que los hombres de Ricardo habían reconstruido y en otros puntos menores. Ricardo hizo un último intento de acercar posiciones al intentar invadir Egipto (la principal base de provisiones de Saladino), pero falló. Finalmente, el tiempo de Ricardo se agotaba. Consideró que su regreso ya no podía posponerse, dado que Felipe y Juan tomaban ventaja de su ausencia. Él y Saladino llegaron a un acuerdo final el 2 de septiembre de 1192, que incluía la concesión de la demanda de destrucción de la muralla de Ascalón, así como el libre acceso de los cristianos a Jerusalén, la tolerancia de su presencia allí y una tregua de tres años.
AC
