Este Cantar de gesta narra deformando legendariamente los hechos de la batalla de Roncesvalles, que históricamente no pasó de ser una escaramuza, y que pudo enfrentar a tribus de vascones contra la retaguardia de las fuerzas carolingias al mando del conde Roldán, prefecto de la Marca de Bretaña. No está claro que por la envergadura del encuentro llegara a ser considerada una batalla, en los llanos de Roncesvalles y Burguete, o en el Puerto de Ibañeta.
Lo más probable es que se tratara de una emboscada sufrida por la columna carolingia el 15 de agosto de 778 en el desfiladero de Valcarlos, en la vertiente norpirenaica, según datos extraídos de anales y crónicas del siglo IX.
Por ejemplo, la Vita Caroli de Eginhard, una crónica en latín del reinado de Carlomagno, narra cómo el joven rey Carlos (aún no se ha convertido en el emperador Carlomagno), aliado a ciertos caudillos musulmanes en sus luchas contra otros, atraviesa los Pirineos en la primavera de 778, toma la ciudad de Pamplona y sitia Zaragoza.
Reclamado en su propio reino debido a un ataque de los sajones y a un amotinamiento en la región de Aquitania, levanta el asedio, saquea Pamplona y emprende el regreso. Es entonces, en venganza por el saqueo de la ciudad de Pamplona, cuando su retaguardia es atacada por montañeses vascos.
El Cantar de Roldán se escribe unos tres siglos después de los hechos. Tiempo suficiente para que los hechos se transformen y el personaje de Roldán, que sólo era el margrave de la Marca de Bretaña, se convierta en el sobrino del viejo emperador Carlomagno, que ahora tiene una «barba florida».
Los hechos se adornan y se los dota de una dimensión épica y heroica. El protagonista Roldán se acompaña de un amigo imaginario, Oliveros. La emboscada de los vascones pasa a ser un ataque de 400.000 sarracenos, que solo pueden derrotar a Roldán y a los Doce Pares de Francia (nobles francos amigos del arzobispo), además, debido a la traición del pérfido (Ganelón).
